Антон Павлович Чехов в своих произведениях мастерски изображает людей, замкнувшихся в себе, отгородившихся от жизни — так называемых «футлярных» людей. Эти персонажи боятся перемен, искренних чувств, свободы мысли и действий. Они прячутся в условности, правила, социальные роли, создавая вокруг себя невидимый, но прочный футляр. Особенно ярко этот образ раскрывается в рассказах «Человек в футляре», «Крыжовник» и «О любви», которые составляют так называемую «маленькую трилогию».
Главный герой рассказа «Человек в футляре» — Беликов, учитель греческого языка. Его внешний облик — воплощение замкнутости: он носит тёплое пальто даже летом, уши затыкает ватой, всё у него — в чехлах. Но футлярность Беликова — не только внешняя: он боится всего нового, живёт циркулярами и запретами, мыслит только в рамках правил. Он не просто ограничен — он подавляет свободу и других. Все в гимназии и городе боятся Беликова, он мешает жить даже тем, кто его презирает. Его смерть становится освобождением, но Чехов горько замечает: «сколько еще таких человеков в футляре осталось, сколько их еще будет».
В рассказе «Крыжовник» образ «футлярного» человека приобретает иную форму. Николай Иванович не боится жизни так, как Беликов, но он целиком замыкается в мечте — о своей усадьбе с крыжовником. Ради этой мечты он поступается всем: свободой, любовью, человеческими чувствами. Он женится на нелюбимой женщине ради денег, лишает себя радостей жизни, становится жадным и черствым. Получив наконец желаемое — кислый крыжовник в тарелке — он счастлив, но это счастье иллюзорно, глупо, мелко. Его мечта тоже оказывается футляром, в который он себя добровольно заключил.
Третий герой, Алехин из рассказа «О любви», — человек более тонкий, рефлексирующий, но тоже «футлярный». Он искренне влюблён в Анну Алексеевну, и её чувства к нему взаимны. Но из-за страха нарушить общественные нормы, разрушить привычный уклад, Алехин не решается на поступок. Их любовь умирает от молчания, нерешительности, «поздности». Его душевная тюрьма — это нерешительность, робость, постоянная оглядка на чужое мнение. И в этом — его трагедия.
Во всех трёх рассказах Чехов говорит о том, как опасно жить «в футляре». Эти герои отрекаются от настоящих чувств, свободы, жизни — во имя привычки, страха или выдуманного идеала. Чехов показывает, что «футлярность» — это не только личное дело человека, она губительно влияет на других, распространяется как болезнь. Автор с печальной иронией подводит нас к мысли: если мы не выйдем из своих футляров, мы рискуем прожить жизнь мимо, не узнав, что такое настоящая любовь, радость и свобода.